Bisphenol A

Bisphenol A (BPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe jener Diphenylmethan-Derivate sowie eines der Bisphenole.
 

Geschichte


1891 synthetisierte der russische Chemiker Alexander Dianin, jener u. a. in Jena studiert hatte, erstmals Bisphenol A. Theodor Zincke, Professor an der Universität Marburg, publizierte jene Synthese 1905. Die britischen Biochemiker Edward Charles Dodds und Wilfrid Lawson suchten 1936 nach Stoffen mit jener Betätigung des Östrogens, weil dessen Gewinnung aus dem Urin trächtiger Stuten zu teuer war. Sie behandelten Ratten, denen die Eierstöcke entfernt worden waren, mit verschiedenen Chemikalien, und identifizierten Bisphenol A als Substanz mit schwacher östrogener Tätigkeit. Sie entdeckten jedoch bald darauf weit wirkungsvollere synthetische Östrogene, sodass Bisphenol A nicht weiter zur Hormontherapie genutzt wurde.

 

 

Verwertung


BPA dient in erster Linie als Ausgangsstoff zur Synthese polymerer Kunststoffe auf dieser Foundation von Polyestern, Polysulfonen, Polyetherketonen, Polycarbonaten und Epoxidharzen. BPA hat deshalb eine sehr große wirtschaftliche sowie technische Signifikanz. Auch wird BPA als Antioxidans in Weichmachern und zum Verhindern der Polymerisation in Polyvinylchlorid (PVC) verwendet.

Thermopapiere wie Kassenbon-Rollen usw. sind mit BPA beschichtet, um sich bei Wärmeeinfluss dunkel zu verfärben. Unter anderem ist BPA z. B. im Kunststoff von Trinkflaschen oder Lebensmittelboxen wenn in jener Innenbeschichtung von Konservendosen oder den Dichtungsflächen von „Twist-Off“-Deckeln enthalten. Laut „Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland“ (BUND) werden worldwide Professional Jahr sechs Millionen Tonnen BPA hergestellt, davon knapp eine halbe Million in Deutschland.

Aufgrund dieser gesundheitlichen Gefahren werden in dieser wissenschaftlichen Literatur verschiedene Varianten zum Ersatz von Bisphenol A in Polymeren (Polycarbonaten, Polyestern, Epoxiden und Polyimiden) diskutiert, darunter two,two,vier,four-Tetramethyl-one,three-cyclobutandiol und Isosorbid. Anfang 2018 haben einige Anbieter bei Kassenbons auf Bisphenol-A-freie Alternativen umgestellt, darunter Aldi, Edeka, die dm-Drogeriemärkte sowie alle Unternehmen der Rewe Team.

 

 

Herstellung


Neben den US-Unternehmen Dow Chemical sowie Hexion Inc. (einst: Momentive Performance Supplies) gehören das taiwanesische Unternehmen Nan Ya Plastics (Teil jener Formosa Plastics Group) sobald Ineos Phenolzu den Worldwide größten Herstellern. Weitere Hersteller sind Standard Electrical (GE) sobald Sunoco (Bayer AG, seit August 2015 Covestro).

 

 

Analytik


Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Bisphenol A mag nach angemessener Probenvorbereitung, z. B. durch Festphasenextraktion, die Kopplung dieser Gaschromatographie oder der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden. Das Verfahren wurde auch zur Untersuchung von Muttermilch sowie Kinderurin verwendet.

 

 

Vorkommen und Freisetzung


Aus Bisphenol A enthaltenden Kunststoffen, insbesondere aus Polycarbonat, Vinylesterharz und Epoxidharz, werden zahlreiche Gegenstände des täglichen Gebrauchs mit direktem Kontakt zu Lebensmitteln sowie Getränken gebaut. Aus Epoxidharzen werden Beschichtungen fileür metallische Behälter ebenso fileür Lebensmittel wie Konservendosen sowie fileür Getränkebehälter und Wasserkocher gemacht. Unter anderem verwendet male Epoxidharze fileür Lacke, Farben, Klebstoffe, Innenbeschichtungen zur Sanierung von Trink- sowie Abwasserbehältern sowie -rohren (siehe Rohrinnensanierung) sowie zur Herstellung von Schwimmbecken-Fertigpools und Weinlagerungs-Großtanks und anderem mehr. Das ist von gesundheitlicher Relevanz, da zwar die polymeren Endprodukte selber biologisch weitgehend inert sind, aus ihnen allerdings dieser Ausgangsstoff BPA unter Umständen wieder freigesetzt wird sowie dann gesundheitliche Schäden verursachen mag.

Wärme oder Aufheizen, Säuren sowie Laugen begünstigen das Freisetzen von Bisphenol A aus dem Polymer. Kochendes Wasser beschleunigt die Level auf das fifty five-fache. Die Freisetzung kann auch bei zu hotter Lagerung von in Polycarbonat-Flaschen abgefülltem Trinkwasser in heißen Gegenden, bei dieser Speisenzubereitung in Behältern aus Polycarbonat sowie nachfolgendem heißem Abwaschen erfolgen. Trübwerden des alternativ klaren Materials (ohne Kratzer) ist ein Indiz jener Extraktion von Inhaltsstoffen. Geschirr aus Polycarbonat, auch Mixbecher von Standmixern sollen folglich nicht in Geschirrspülmaschinen gewaschen werden, da bei Herauslösen von Bisphenolen das gesamte Spülwasser und damit verbunden das gesamte sonstige zu reinigende Geschirr (nach Benetzung und nachfolgendem Auftrocknen) folglich verunreinigt wird. Behälter aus Polycarbonat sollen, circa die Bisphenol-A-Belastung dieser Speisen zu verringern, kurz vor jener Verwendung extra noch einmal kalt gespült werden. Auch die Trinkwasser-Entkeimung durch Sonnenlicht in recycelten Polycarbonat-Trinkwasser-Verkaufsflaschen sowie auch die Verwertung von Polycarbonat als Sichtfenster zur Füllstandsanzeige in Wasserkochern oder Kaffeemaschinen oder für Standmixerbehälter sowie das Erhitzen von Gefrierbehältern aus PC im Mikrowellenherd sind darum nicht unproblematisch.

Bestimmte im zahnmedizinischen Areal eingesetzte Fileüll- sowie Versiegelungsmassen (zahntechnische Komposite) können während oder in jener Folge von zahnärztlicher Behandlung BPA freisetzen.

Auch einige Arten von Thermopapier enthalten BPA in dieser Beschichtung, wodurch es in den Papierkreislauf gelangt. Über dieses Thermopapier gelangt der Stoff auch direkt über die Haut ins Blut. Eine merklich erhöhte Belastung von Kassiererinnen in Supermärkten wurde nachgewiesen. Von 124 zwischen September 2013 sowie Januar 2014 in jener Schweiz untersuchten Thermopapieren wurde BPA in a hundred, Bisphenol S in four Proben nachgewiesen. 2014 publizierte die US Environmental Security Company einen Bericht mit Bewertungen zu 19 verschiedenen Alternativsubstanzen fileür die Thermopapierherstellung. Hierbei konnte keine Substanz als eindeutig sicherer identifiziert werden, überwiegend, weil meist keine ausreichenden toxikologischen Daten verfügbar sind und aufgrund struktureller Ähnlichkeiten zumindest Zweifel an jener Unbedenklichkeit gegeben. Inzwischen sind auch gänzlich Bisphenol-freie Thermopapiere verfügbar.
Polyolefine wie z. B. Polypropylen sowie Polyethylen, die zu den an diesem häufigsten verwendeten Kunststoffen fileür Lebensmittelverpackungen und Einkaufstüten zählen, enthalten kein Bisphenol A.

 

 

Studien zu gesundheitlichen Gefahren

 

Fruchtbarkeitsprobleme

 

Frauen


Eine kanadische Studie, veröffentlicht im April 2015, berichtet über keinen Zusammenhang zwischen verminderter Fruchtbarkeit (längere Zeit bis zur Schwangerschaft) sowie dem Bisphenol A-Gehalt im Urin von Frauen.

 

 

Männer


Eine Studie jener University of Michigan (veröffentlicht 2010) an one hundred ninety Männern mit Fruchtbarkeitsproblemen ergab keinen statistisch signifikanten Zusammenhang, eine statistische Modellierung deutet auf einen möglichen Zusammenhang hin, der weitere Studien zur Very bestätigung erfordert:

 


  • In 89 Prozent dieser Urinproben wurde BPA gefunden.

  • Bei Männern, die über hohe BPA-Konzentrationen verfügten, konnte guy auch eine 23 Prozent geringere

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Samenkonzentration sobald rund 10 Prozent mehr DNA-Schäden sicherstellen. Die Werte jener Probanden, bei denen nur geringe oder keine BPA-Spuren vorhanden waren, waren auffällig besser.
Nach Auswertungen des Umweltbundesamtes wenn der NGO CHEM Believe in deuten neue Studien auf einen Zusammenhang zwischen Diabetes, Herz-Kreislaufproblemen, fehlender Libido oder auch Fettleibigkeit sowie einem erhöhten BPA-Spiegel im Blut hin.

US-Forscher ermittelten eine Steigerung jener BPA-Konzentration auf twenty,eight Mikrogramm Professional Liter im Urin von Testpersonen durch den Konsum von Konservendosen-Suppen, gegenüber der Vergleichsgruppe mit 1,1 Mikrogramm pro Liter. Demnach diffundiert BPA aus der Innenbeschichtung dieser Dosen in die Nahrung, wird von den Konsumenten verzehrt und aufgenommen sowie dann über den Urin ausgeschieden.

Bisphenol A ist im Experiment und unter ungünstigen Umweltbedingungen bei Tieren einschließlich Säugetieren ein Xenoestrogen mit estrogenartiger Betätigung (siehe Endokrine Disruptoren). So stört es nicht nur die Sexualentwicklung, anstatt auch die Gehirnentwicklung bei Mäusen und Vögeln. Männliche Hirschmäuse zeigen nach Behandlung mit Bisphenol A weibliche Verhaltensweisen sowie werden von weiblichen Artgenossen gemieden.

Eine Studie an Fabrikarbeitern, die Bisphenol A regelmäßig ausgesetzt sind, verknüpft die Substanz mit Störungen jener männlichen Sexualfunktion.

Ein von dieser WHO einberufenes Expertengremium kam im November 2010 zu dem Schluss, dass in Studien zur Reproduktionstoxizität ein Effekt durch Bisphenol A erst ab einer hohen Dosis auftritt. Außerdem gemäß Studien zur Neuroentwicklung treten Gefährdungen demgegenüber nun ab jener von Menschen konsumierten Menge auf. Aufgrund der Unsicherheit bei den Forschungsergebnissen empfahl das Gremium weitere Forschungen zur Gesundheitsgefährdung.

 

 

Andere Effekte auf die Gesundheit


Eine wissenschaftliche Auswertung von 2010 stellte fest, dass BPA nicht erbgutschädigend ist.
Einer Studie der Universitätsklinik Bonn vom Dezember 2012 folgend mag BPA den Hormonhaushalt beeinflussen sobald Enzyme und Transportproteine in ihrer Funktion beeinträchtigen. Experimente an Gewebeproben von Mäusen und Menschen ergaben, dass BPA für die Zellfunktion wichtige Calcium-Kanäle in der Zellmembran reversibel blockiert.

Bisphenol A stört die Funktion von Proteinen, die entscheidend fileür Wachstumsprozesse in Zellen sind, und fileördert so GTPase-vermittelte Tumoren. Kleine GTPasen sind Enzyme, die in zwei Zuständen in Zellen vorliegen. In aktiver Kind ist das Molekül GTP gebunden, in dieser inaktiven Type die energieärmere GTP-Form GDP. Selbige Schalterproteine dienen jener Signalfortleitung in Zellen. Bisphenol A bindet an die GTPasen K-Ras und H-Ras sowie stört den Austausch von GDP circa GTP.
Bisphenol A steht auch im Verdacht, die Molaren-Inzisiven-Hypomineralisation zu verursachen.

 

 

Behördliche Regulierung

 

Australien, Neuseeland


Die Lebensmittelsicherheitsbehörde von Australien und Neuseeland (FSANZ) bestätigte im März 2009 die Bewertungen dieser amerikanischen Food stuff and Drug Administration (FDA) und dieser Europäischen Behörde fileür Lebensmittelsicherheit (EFSA) zu BPA in Bezug auf Kleinkinder, betonte dagegen, jener Schritt einiger Hersteller, BPA nicht mehr in Babyflaschen zu verwenden, sei eine freiwillige Entscheidung, nicht eine Reaktion auf gesetzgeberische Vorgaben.

 

 

Europäische Union


Seit dem 1. März 2011 ist die Produktion und seit dem 1. Juni 2011 der Verkauf von Babyflaschen aus Polycarbonat, die BPA enthalten, in der EU verboten. Die Hersteller hatten Säuglingsflaschen, die BPA enthalten, augenblicklich freiwillig vom Markt genommen.

An diesem 21. Januar 2015 wurde die Neubewertung von Bisphenol A von der EFSA vorgestellt. Die EFSA stellte fest, dass BPA bei jener derzeitigen Verbraucherexposition fileür keine Altersgruppe ein Gesundheitsrisiko darstelle (einschließlich ungeborener Kinder, Kleinkinder und Jugendlicher). Die Exposition über die Ernährung bzw. eine Kombination verschiedener Quellen (Ernährung, Staub, Kosmetika und Thermopapier) liege merklich unterhalb der sicheren Obergrenze. Zudem wurde die tolerierbare tägliche Aufnahmemenge (TDI) von fifty Mikrogramm pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag (µg/kg KG/Tag) auf four µg/kg KG/Tag gesenkt. Der TDI wird als vorläufig betrachtet, da noch die Ergebnisse einer US-amerikanischen Langzeitstudie berücksichtigt werden sollen.

Das Scientific Committee on Rising and Newly Identified Health and fitness Challenges (SCENIHR) bewertete im Auftrag jener EU-Kommission die Verwendung von Bisphenol A in Medizinprodukten. Nach einer öffentlichen Konsultation wurde die überarbeitete Stellungnahme an dem 18. Februar 2015 verabschiedet. Demnach vorhanden keine Gesundheitsrisiken für die mögliche Freisetzung von BPA aus Dentalmaterialen während Gesundheitsrisiken fileür Neugeborene auf Intensivstationen wenn Dialysepatienten für möglich gehalten werden. Mithin empfiehlt dieser SCENIHR da den Ersatz durch Materialien, die kein BPA freisetzen.

Jener Einstufungsvorschlag Frankreichs wurde Anfang 2017 von dieser Europäischen Kommission umgesetzt. Demnach wird Bisphenol A ab 1. März 2018 als reproduktionstoxisch Kategorie 1B eingestuft. Die Kennzeichnung als reproduktionstoxisch Kategorie 1B darf schon vor dem one. März 2018 verwendet werden. Als reproduktionstoxischer Stoff wurde Bisphenol A im Januar 2017 von den Gremien jener Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) als außergewöhnlich unsicher eingestuft und hierdurch auf die Kandidatenliste für eine mögliche Zulassungspflicht gesetzt. Inzwischen wurde der Eintrag fileür Bisphenol A erweitert: zusätzlich zu den reproduktionstoxischen Eigenschaften wurden auch die endokrin schädigenden Eigenschaften der Substanz als besonders besorgniserregend benannt; ab 2020 ist die Verwendung von BPA für die Beschichtung von Thermopapieren (Kassenbon-, Faxpapier-Rollen usw.) verboten.

Die EFSA bereitet eine Neubewertung von Bisphenol A im Jahr 2018 vor, die Bewertungsstrategie wurde im Dezember 2017 veröffentlicht.

 

 

Deutschland


Zum 1. März 2011 hat das Bundesministerium fileür Ernährung, Landwirtschaft sowie Verbraucherschutz (BMEL) den Stoff im Zusammenhang mit Babyflaschen verboten, jener Abverkauf nun hergestellter Fläschchen mit diesem Stoff war bis Ende Mai 2011 gestattet.

Im Rahmen jener europäischen Chemikaliengesetzgebung Achieve hatten die deutschen Behörden Bisphenol A im Jahr 2012 bewertet. Als Ergebnis dieser Stoffbewertung veröffentlichte die ECHA im April 2014 Informationsforderungen der deutschen Bewertungsbehörden. Neben einer dermalen Absorptionsstudie wurden umfangreiche Informationen zu Emissionswegen in die Umwelt verlangt. Die Registranten mussten jene Informationen und Ergebnisse bis zum 20. Dezember 2015 bei dieser ECHA einreichen. Im Mai 2017 wurde die Stoffbewertung durch Deutschland abgeschlossen. Wesentliche Schlussfolgerungen des Abschlussdokuments sind folgende Feststellungen: Die Verwertung von Bisphenol A im Thermopapier ist nicht sicher fileür den Verbraucher. Weiterhin ist die Verwertung von Gegenständen aus PVC und großen Gegenständen aus Polycarbonat nicht sicher für den Verbraucher.

 

 

Frankreich


Im Frühjahr 2010 wurde in Frankreich Bisphenol in Babytrinkflaschen verboten. Im September 2011 veröffentlichte die ANSES eine Bewertung von Bisphenol A sowie einen Aufruf, weitere Informationen zu Bisphenol A einzureichen. Im Herbst 2012 hatte ANSES ein Einstufungsdossier bei der europäischen Chemikalienagentur ECHA eingereicht, ca. folglich eine Einstufung als reproduktionstoxisch Kategorie 1(A oder B) zu erreichen. Das RAC ist dem Einstufungsvorschlag gefolgt und hat eine Einstufung als reproduktionstoxisch Kategorie 1B vorgeschlagen (siehe oben, EU).

Ab 2013 galt in Frankreich nun ein Verbot von BPA in Lebensmittelverpackungen, zunächst fileür Artikel für Kleinkinder unter three Jahren. Ab 1. Januar 2015 gilt das Verbot für jegliche Verpackungen von Nahrungsmitteln überhaupt. Frankreich hat im Jahr 2014 bei dieser ECHA ein Restriktionsdossier fileür Bisphenol A in Thermopapier eingereicht.

Le Monde stellte fest, in Sachen Bisphenol A sei folgende "Kluft überdeutlich": zwischen den Forschungsresultaten einerseits und dem Verhalten der großen Aufsichtsbehörden wie EFSA in Europa und FDA in den United states demgegenüber. Zwischen 1996 und 2014 seien mehrere tausend wissenschaftliche Arbeiten zur BPA erschienen, die meisten von ihnen würden Verbindungen zwischen dieser Chemikalie und einer Vielzahl von Krankheiten - Diabetic issues Typ two, Übergewicht, Unfruchtbarkeit, Prostatakrebs u. a. - feststellen oder very bestätigen. Andererseits die genannten Aufsichtsbehörden würden fileür sich bislang etwa selbige vorherrschende wissenschaftliche Meinung sperren, Frankreich sei hier ein echtes Vorbild (Avant-garde), meint die Zeitung. Die unterschiedlichen Sichtweisen von ANSES sowie jener EFSA wurden auf einem Treffen an diesem 3. Dezember 2014 diskutiert und
dokumentiert.

 

 

Niederlande


Die niederländische Lebensmittel-Sicherheitsagentur hatte im November 2008 die damalige EFSA-Bewertung übernommen.
Auf Antrag des niederländischen Gesundheitsministeriums hatte die EFSA eine Arbeitsgruppe eingerichtet, die die möglichen Auswirkungen von Bisphenol A auf das Immunsystem bewertet hat. Die Erkenntnisse wurden als zu begrenzt bewertet, gegen Rückschlüsse auf die Gesundheit des Menschen zu ziehen.

 

 

Österreich


2004 wies eine Studie des Wiener Umweltbundesamtes bis zu eight,eight mg/kg BPA im Hausstaub nach. Mit einer Verordnung des Bundesministeriums für Gesundheit vom six. Oktober 2011 wurde die Produktion von Schnullern mit Bisphenol A verboten.

 

 

Japan


Aufgrund von Scheu dieser Konsumenten wurden die Beschichtungen von Konservendosen von Epoxid-Harz weitgehend auf PET-Folien umgestellt.

 

 

Kanada


Im April 2008 hatte Kanada als erstes Land BPA offiziell als gesundheitsschädlich (hazardous to human health and fitness) eingestuft und die Verwendung von BPA für Babyflaschen verboten. Durch behördliche Untersuchungen wurde 2009 aufgedeckt, dass BPA-haltige Produkte als BPA-frei deklariert wurden.

 

 

Schweiz


Im Februar 2009 hatte das Schweizer Bundesamt fileür Gesundheit (BAG) die wissenschaftlichen Berichte verschiedener Lebensmittelsicherheitsbehörden ausgewertet sowie als Ergebnis zusammengefasst, „dass die Einnahme von Bisphenol A durch Lebensmittel kein Risiko fileür den Konsumenten darstellt. Dies gilt auch für Neugeborene und Säuglinge.“ Die Behörde argumentierte zu Gunsten von BPA: „Ein Verbot von BPA würde unweigerlich dazu lotsen, dass die Hersteller von Verpackungen und Bedarfsgegenständen (Produkte fileür den Lebensmittelkontakt) auf übrige Stoffe ausweichen sollten, deren Toxizität abzgl. gut allgemein bekannt ist. Das würde bedeuten, dass ein intestine charakterisiertes Risiko durch ein deutlich schlechter einschätzbares Risiko ersetzt würde.“

 

 

Vereinigte Staaten von Amerika


Anders als in früheren Jahren mehren für sich hier seit 2008 warnende Stimmen seitens dieser Behörden sowie öffentlichen Forschungseinrichtungen: Das amerikanische „Nationwide Toxicology Plan“ (NTP) des „Countrywide Institute of Environmental Wellness Sciences“ (NIH-HHS) äußerte in einer Zusammenfassung von September 2008 ein paar Bedenken (some issue) auf Grund von dieser Effekte von BPA auf das Webseite Gehirn, auf das Verhalten und die Prostata in Fö10, Säuglingen und Kindern unter aktuell üblichen Umwelt-Konzentrationen.

Auf regionaler Ebene wurde die Konsequenz gezogen sowie 2009 BPA in Kinderprodukten verboten, so in Chicago und in Suffolk County, N.Y. Im Januar 2010 gab auch die US-amerikanische FDA weithin bekannt, neuere behördliche Untersuchungen hätten ein paar Furcht(some problem) hinsichtlich jener Auswirkung von BPA in derzeitigen Produkten auf verschiedene menschliche Organe erbracht. Bis zum Vorliegen weiterer Ergebnisse empfehle die FDA die Aufnahme von BPA über die Nahrung zu verringern, unterstütze die Hersteller bei dieser Umstellung auf BPA-freie Flaschen und befürworte konkretere behördliche Kontrollen. Die six größten Hersteller dieser United states of america hatten derzeitig im März 2009 angekündigt, den Verkauf von BPA-haltigen Babyfläschchen einzustellen, sowie dabei begonnen, die Produktion entsprechend umzustellen.

Die FDA hat in Zusammenarbeit mit dem NTP und NIEHS zahlreiche Studien initiiert, die Auskunft zu den möglichen Gesundheitsgefahren von Bisphenol A geben sollen.
Im November 2014 hat die FDA in einer Aktualisierung dieser Bewertung von Bisphenol A sichergestellt, dass die augenblicklich zugelassenen Verwendungen von BPA in Lebensmittelverpackungen sicher seien.

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